Tras trabajar como modelo fotográfica y tocar la guitarra y la batería en la banda ‘The Breakfast Club’, edita su primer sencillo, 'Everybody' y consigue publicar el primero de sus álbumes que lleva por nombre ‘Madonna’. La imagen de chica sexy y su peculiar estilo punk marcaron tendencia.

Contrae matrimonio con el actor Sean Penn y participa en el primero de sus trabajos en la gran pantalla, Buscando a Susan desesperadamente. Este mismo año, su segundo trabajo discográfico ‘Like a Virgin’ la consagra como una artista internacional y le permite posicionarse en los primeros puestos de las listas de éxitos.

Se separa de Sean Penn y publica su cuarto disco de estudio 'Like a prayer', un auténtico éxito de ventas. El álbum logró vender en sus inicios doce millones de copias y hasta hoy ha vendido más de 19 millones. Además también trabajó en Broadway con una obra de teatro titulada 'Speed the Plow'.

Consigue el Globo de Oro como mejor actriz de musical gracias a la interpretación de Evita Perón en la película Evita, que interpretó junto a Antonio Banderas. Ese mismo año nace su hija Lourdes María Ciccone, fruto de su relación con Carlos León.

Publica un nuevo trabajo 'Ray of Light', considerado uno de los mejores discos de la historia del pop que le permite cosechar grandes éxitos, entre ellos tres premios  Grammy, que la ayudaron a que la tomasen en serio y alejarse de la imagen de chica frívola que durante años había cosechado.

Lanza ‘Music’, un disco renovador y lleno de sonidos electrónicos. Un giro musical que coincide con un cambio de vida. Se casa con el director de cine Guy Ritchie en la catedral protestante de Dornoch y lo celebraron en un castillo local. Consiguen burlar a la prensa.

Nace, por cesárea y con tres semanas de antelación, Rocco, el primer hijo del matrimonio, segundo para Madonna.

Reconoce su adhesión a la cábala, una de las principales corrientes de la mística judía.

 

Tras publicar ‘Sweet Away’ y ‘American Life’ aparece un nuevo álbum de Madonna, titulado ‘Confessions on a dance floor’, que vuelve a situar a la artista en lo más alto de las listas de ventas y en la escena pública. Sus conciertos se convierten en polémicos espectáculos, donde en ocasiones la cantante aparece incluso ‘crucificada’.

Adopta junto a su marido Guy Ritchie a David Banda, un niño de trece meses procedente de Malawi.

 

Mientras vuelve a cosechar buenas críticas por el renovado sonido hip hop de su nuevo trabajo 'Hard Candy', se separa de su hasta entonces marido, el director de cine Guy Ritchie.

Tras algún que otro escarceo -sin confirmar- con el jugador de béisbol, Alex Rodríguez, logra estabilizar su vida con el modelo brasileño Jesús Luz y la adopción de su última hija, Mercy, de tres años de edad y originaria de Malawi.