Ya en 1988 McConaughey fue nombrado el chico más guapo de su instituto, en su Texas natal. Con un espíritu muy aventurero, después de acabar el instituto, se marchó a vivir una temporada a Australia y al regresar estudió cine en la Universidad de Austin, en Texas.Conect. Ese mismo años también participó en el drama Amistad, dirigido por Steven Spielberg.EdTV de Ron Howard. Sin embargo, este año ocupó grandes titulares por su vida privada. Fue detenido por una supuesta posesión de marihuana. La policía había acudido a su casa ya que estaba bailando desnudo mientras tocaba los bongos.

Su debut en el mundo del cine lo tuvo con el papel de David Wooderson en la película Dazed and Confused en al año 1993. Un año más tarde compartió película con Renée Zellweger, una chica que también buscaba una oportunidad en el cine. Así, aparecieron en la película The Return of the Texas Chainsaw Massacre, que más tarde se convertiría en una pieza cursi de colección, sobre todo después de que ambos se convirtieran en estrellas de Hollywood.Tiempo de matar, McConaughey consiguió salir al lado de Leonardo DiCaprio y Tim Roth por primera vez en la portada de la revista Vanity Fair. Cuatro meses después salió en la misma portada, pero está vez solo. Con su papel de abogado en la adaptación de John Grisham, McConaughey demostró su talento auténtico como actor y estrella creciente en el mundo de Hollywood.

Sin embargo, McConaughey, no sólo resulta ser un experto delante de la pantalla, sino también en asuntos del amor. A un breve romance con su co-protagonista Ashley Judd, le siguió pronto una amistad íntima con la actriz Sandra Bullock.

Gracias a su casting para la película

Sandra y Matthew se convirtieron en las estrellas de moda. Pese a ser visto en público, siguieron negando su relación. Ellos insistieron en su amistad y estuvieron en esta situación varios años. En este año, compartió protagonismo con Jodie Foster en la película

En 1999 intervino en la película

Y la comedia romántica se cruzó en su vida. Gracias a su físico espectacular e imagen simpática, McConaughey se transformó en uno de los actores más requeridos de este género. Entre otras destaca en películas como Planes de boda en 2001 junto a Jennifer Lopez, Cómo perder a un chico en 10 días en 2003 al lado de Kate Hudson o Novio por contrato en 2006 con Sarah Jessica Parker.

Además, siempre cultivó un aire excéntrico. Este año, McConaughey se convirtió en rescatador de 50 perritos y 18 gatos en un hospital de Nueva Orleáns, una semana después del huracán Katrina. Un año más tarde, el actor vendió su Corvette Stingray del año 1971, donando el dinero a los sobrevivientes de los huracanes Katrina y Rita. Fue entonces cuando comenzó su noviazgo con Penélope Cruz, a la que había conocido en un rodaje.

Tras ser nombrado el hombre vivo más sexy por la revista People, rompió su relación con la actriz español en mayor de 2006. La distancia fue insuperable para ello, pero conservan una bonita amistad.

El actor comenzó a salir con la modelo brasileña Camila Alvés, mucho más joven que ella. Era la única que podía seguir su vida caótica y su ritmo surfero. Y fue a principios de 2008 cuando anunció que esperaban su primer hijo. En julio, su novia dio a luz a Levi, el primer hijo de la pareja.